Реально в планировщике заданий сделать проверку работы ZennoPoster и отправить сообщение в телеграм http get ом если вдруг он не работает? Кто как у себя реализовал проверку работы ZennoPoster?
Максимум, отправить email при системном событии (если оно вообще будет).
А вот с запуском проги, которая проверит наличие процесса и отправит в телегу, не должно возникнуть проблем.
Возможно, будет проще добавить задачу ZP autostart.xml, она перезапустит зенку при вылете.